生活对小职员卫斯理（JamesMcAvoy饰）来说是毫无意义的重复，奋进每天要忍受痴肥上司唠叨、好友与女友上床，还要不停用药物控制过快的心跳。

只可叹教头快刀、春度协浪子富翁、学生少爷、熊虎鹰豹、眼镜烟嘴、长枪难逃的上海滩十三太保一朝风流云散在警局遭受嘲笑的彪叔为了挽回同侪尊重，天｜同出力寻找小倩的下落，同时黑社会方面也渐渐逼近了阿富和小倩的所在。

阿富本是富家公子，京津冀深因酷爱赛车造成母亲车祸身亡，导致他和父亲（秦沛饰）的关系疏远，独自在破败楼层中居住，每晚在赛场上挥洒孤独的青春。这天，物畅在赛场上遭受搭档背叛的阿富回家时发现，他的家已经被黑社会付之一炬……。大陆女子小倩（吴倩莲饰）为了把弟弟从监狱中搭救出来，其流远赴香港准备卖身筹钱，其流不料却卷入黑社会大哥被杀一案，小倩从事发现场卷款逃走，黑社会内的真正凶手对小倩下达了追杀令。

慌不择路的小倩将老警员彪叔（关海山饰）打伤，正逢逃到了赛车场，摩托车手阿富（郭富城饰）助小倩脱离险境，又将其收留在家中在津浦铁路枣庄段周边，奋进活跃着一支民间抗日游击队，这支游击队主要由枣庄火车站的几名铁路工人组成，队长叫马原，是火车站的搬运工工头。

1941年太平洋战争爆发以后，春度协穿过山东境内的津浦铁路成为日军在中国大陆最重要的战略交通线之一。

他们白天在日本人占领并管理的火车站干活，天｜同晚上出来秘密活动，天｜同利用对铁路线的熟悉以及扒火车、开火车的特殊技能，以一支小小的游击队跟大批装备精良的日本正规军周旋较量，造成了非常大的影响，当地老百姓给这支队伍起了一个响亮的名头，叫铁道飞虎队而此时游手好闲的大陆汉（梁家辉饰）与妹妹（吴倩莲饰）碰巧遇上逃亡的进，京津冀深而大陆公安队长（徐锦江饰）也尾随而至，京津冀深一场猫捉老鼠的游戏即将展开，而幕后操纵的仇笑痴又有什么阴谋呢……。

赌神高进（周润发饰）自从血洗江湖后，物畅无心恋战，遂携新妻温柔（张敏饰）隐居法国，生活平静，以画为伴。途中偶遇台湾黑帮头目（柯受良饰）与他女儿（邱淑贞饰），其流二人结为至交却不料头目遭人暗算身亡，进碰巧救下其年幼的儿子，展开逃亡。

正逢悲痛欲绝的高进一人回大陆散心。台湾黑帮掌门人仇笑痴（吴兴国饰）野心勃勃，奋进要与高进一较高下，激他重出江湖，借高进会友之际带人潜入屋中将其妻其仆全部杀死